Sein Handwerk lernte Outlaw bei den Missouri Tigers, einem der besten und erfolgreichsten Collge Football-Teams der USA. Dort wurde er von Trainer-Legende Gary Pinkel trainiert, der noch heute bei Missouri als Headcoach tätig ist. Outlaw spielte bei den Tigers 2000 und 2001 als Quarterback sowie 2002 und 2003 als Wide Receiver. 2004 zog es ihn dann nach Deutschland. Seine erste Station waren die Hamburg Blue Devils, gefolgt von den Hamburg Silver Eagles, den Berlin Adlern und den Cologne Falcons.