Der 26jährige Quarterback spielte schon im vergangenen Jahr bei den Cologne Falcons unter Coach Lenhardt, so dass er mit dem Offense-System des neuen Diamonds-Trainers schon vertraut ist.
Sein Handwerk lernte Outlaw bei den Missouri Tigers, einem der besten und erfolgreichsten Collge Football-Teams der USA. Dort wurde er von Trainer-Legende Gary Pinkel trainiert, der noch heute bei Missouri als Headcoach tätig ist und das Team gerade in den Cotton Bowl führte.
Outlaw spielte bei den Tigers 2000 und 2001 als Quarterback sowie 2002 und 2003 als Wide Receiver. 2004 zog es ihn dann nach Deutschland. Seine erste Station waren die Hamburg Blue Devils, gefolgt von den Hamburg Silver Eagles, den Berlin Adlern und zuletzt den Cologne Falcons.
Mit den Falcons belegte er in der GFL Nord zwar nur Platz 5, in der Statistik lag er mit durchschnittlich fast 200 Yards Raumgewinn durch Pass und Lauf pro Spiel auf Rang 3 in der gesamten Liga. Gegen die Diamonds komplettierte Outlaw im Rückspiel 16 von 18 Pässen für 4 Touchdowns und 312 Yards Raumgewinn.